Per chi proviene da Volterra una volta passato il capoluogo comunale seguire la strada per S.Dalmazio (Itinerario dei Ruderi) dove troverete le indicazioni per la Rocca e la Pieve seguendo la strada che porta a Lanciaia. Da Firenze superstrada FI-SI uscita Colle Val D'Elsa Sud, seguire le indicazioni per Casole d'Elsa, poi Monteguidi e infine Montecastelli. Poco dopo l'ultimo bivio troverete sulla destra i cartelli per la Rocca, prima di arrivare a S.Dalmazio. La Rocca è raggiungibile solo a piedi dopo una salita di circa un chilometro lungo le pendici del colle al quale fa da corona.

La possente Rocca di Sillano/Silano o Rocca Sillana si erge sopra un rilievo roccioso a 530 metri di altitudine in una posizione tale da dominare un territorio vastissimo comprendente le province di Siena, Pisa e Grosseto. Il sito è sempre stato strategicamente importante al fine di controllare la valle del fiume Cecina e le valli minori circostanti, tanto che la leggenda vuole datare l'origine del fortilizio in epoca Romana, precisamente in occasione della guerra civile fra Mario e Silla, e che da quest'ultimo derivi il suo nome (Silla-Sillano).

Le testimonianze storiche giunte fino a noi ci fanno pensare che la Rocca sia stata costruita in una epoca molto meno antica: la torre e la parte interna del recinto dovrebbero risalire al 1200 ca. [ancora oggi possiamo notare l'originario ingresso, parzialmente muarto, posto all'altezza del primo piano] mentre il perimetro esterno bastionato, eseguito a rinforzo delle preesistenti cortine murarie, può essere datato con certezza alla metà del 1400. Gli storici attribuiscono senza dubbi la paternità del progetto al famoso architetto Giuliano da Sangallo e la rocca viene ritenuta addirittura il più antico, oltre che fra i più belli, esempio della nuova concezione architettonica militare del tempo, ovvero il periodo storico che segnò il passaggio 'dalla balestra alla bombarda' con il conseguente sviluppo di sistemi di difesa adeguati.

Prima di giungere alla rocca vera e propria incontriamo le prime difese poste circa una trentina di metri più in basso, oggi nel bosco. Queste erano costituite da una porta fortificata con annessa una torre, entrambi i manufatti costruiti in mattoni, a difesa della strada che conduceva sotto le mura del fortilizio principale. Di questo avamposto oggi restano poche tracce. Giunti alla sommità del colle ci troviamo ai piedi delle massicce mura bastionate della rocca. La fortificazione è rimasta abbandonata per secoli ma esternamente possiamo ritenerla ancora in ottime condizioni. L'unico ingresso è costituito da una postierla posta a nord-est e originariamente difesa da una specie di barbacane quasi totalmente scomparso. Questo ingresso 'dimesso' ci fa capire che le funzioni del fortilizio erano essenzialmente militari senza prevedere alloggi per un conestabile o signore.

Internamente lo spettacolo che si presenta è ben diverso: il cortile è invaso dalla vegetazione e il piano di calpestio risulta notevolmente più alto a causa dei detriti depositatevi. Solo grazie ai recenti lavori di restauro, tutt'oggi in atto, stanno tornando alla luce alcuni locali interni, sicuramente destinati al tempo come magazzini e alloggi per la guarnigione. Una volta saliti sui bastioni, facendo attenzione in quanto il parapetto è scomparso e la zona è particolarmente ventosa, possiamo facilmente capire l'importanza strategica della posizione e goderci uno splendido panorama: nelle giornate limpide lo sguardo può spaziare fino al mare.